Het Parque Céspedes vormt het hart van de oude stad. Rond dit park zijn heel wat interessante gebouwen en musea gegroepeerd. Een van de oudste huizen van Santiago (en van Cuba) is het Casa de Diego Velazquez. Dit gebouw dateert uit de eerste helft van de zestiende eeuw. Het gebouw werd vroeger bewoond door de Spaanse veroveraar en latere gouverneur Diego Velazquez.
In dit authentieke huis is tegenwoordig het Museo de Ambiente Historico Cubano ondergebracht. De collectie bestaat uit tal van koloniale (kunst)voorwerpen gaande van meubels tot decoratieve stukken. Naast deze casa verdienen ook de Catedral de la Asuncion en het Casa Grande je aandacht.
De kathedraal werd opgericht op de plek waar in de zestiende eeuw een bescheiden kerk stond. In de loop van de geschiedenis werd het bouwwerk meerdere malen verwoest, heropgebouwd en gerestaureerd. Het Casa Grande is tegenwoordig een hotel dat volledig gerestaureerd werd. Je kan hier vanop een terrasje zalig genieten van het dagelijkse Cubaanse leven.
Rond het plein vind je ook nog het Ayuntamiento. Vanop het balkon van dit stadhuis hield Fidel Castro op een januari 1959 zijn historische toespraak.
