Washington Square Park, waar Fifth Avenue begint, werd in 1826 op de plaats van een moeras gebouwd. In het park staat de fameuze triomfboog Washington Square die 100 jaar na de inauguratie van George Washington werd opgericht. De boog was eerst in hout gebouwd, daarna werd ze vervangen door een constructie in marmer. Zeker het bezoeken waard.
In het verleden was Washington Square Park een plaats waar vrijheid hoog in het vaandel werd gedragen. Zo was het in de jaren zestig het territorium van de hippies. Bob Dylan zong er bij de fontein zijn eerste folksongs. Even later kwamen de homo’s het park overnemen. Nog later werd er drugs gedeald. Vandaag is het park weer veilig en is het het toneel van universiteitsstudenten die er graag een pauze nemen als ze uit de gebouwen van de nabijgelegen New York University komen.